Za początek fabryki Harley-Davidson® uważa się rok 1903, w tym bowiem roku został zbudowany i przeznaczony do sprzedaży pierwszy motocykl. Założycielami Fabryki byli William S. Harley i Arthur Davidson. Początkowo manufaktura mieściła się w małej drewnianej szopie. Wkrótce przyłączył się do nich brat Arthura - Walter i w ten sposób powstała firma Harley-Davidson® Motor Company. Poniżej kilka dat.

Najważniejsze daty z historii:
1901, styczeń - William S. Harley i Arthur Davidson przygotowali cztery silniki do zabudowy w ramie rowerowej. Jednak system regulacji dopływu mieszanki okazał się jeszcze zbyt mało precyzyjny i wymagał dalszych prac i badań.
1903 - data uważana za początek słynnej marki motocyklowej z Milwaukee.W tym roku William Harley i Arthur Davidson zbudowali pierwszy motocykl przeznaczony do sprzedaży. Pierwsze motocykle były wyposażone w silniki o pojemności 400 cm o mocy 3KM. Pojazd osiągał przyzwoitą jak na tamte czasy prędkość 40km/h. Jednostka napędowa okazała się jednak zbyt słaba by radzić sobie z bardziej stromymi wzniesieniami. W kolejnych modelach przeznaczonych już do sprzedaży powiększono średnicę cylindra i skok tłoka, średnicę rur, z których wykonano ramę powiększono tak by wyeliminować ryzyko pęknięć bądź odkształceń. Wzmocnione również zostały hamulce. Od początku produkcji firma stawiała na jakość o czym może świadczyć fakt, że jeden z pierwszych H-D pokonał 128 000km bez większych problemów!
1904 - pojawienie się modelu Silent Gray Fellow .
1906 - zanotowano wzrost produkcji do 50 maszyn.
1907 – zostaje wybudowany nowy gmach fabryczny o powierzchni 260 m2.
1907, 17 września - wpisanie spółki Harley-Davidson® Motor Company do rejestru firm handlowych. Prezydentem spółki został Walter Davidson.
1909 - pierwsze zastosowanie silnika V-Twin (o pojemności 810 cm3).Cechą charakterystyczną widlaków Harleya było rozchylenie cylindrów pod kontem 45 stopni. Od tej pory jednostki napędowe V2 zaczęły powoli wypierać „single” głównie z powodu lepszych osiągów (większy moment obrotowy) i mniej skomplikowanej konstrukcji. Zastosowano również nowoczesny jak na owe czasy rozrząd mieszany tzn. miał on górny zawór ssący i dolny wydechowy.

1910 - powstanie sieci przedstawicielstw Harleya-Davidsona obejmującej cały obszar Stanów Zjednoczonych.

1912 - pojawienie się pierwszych motocykli z pod znaku H-D ze skrzynią biegów. Wprowadzenie nowego typu siodła, które od tej pory było resorowane za pomocą sprężyny ukrytej w ramie.
1913 – rozpoczęcie prac nad maszynami sportowymi. Kierownikiem działu zostaje Bill Ottaway. Od tej pory trwają prace modernizacyjne, które w dużej mierze dotyczyły silnika (zwiększenie trwałości i prędkości obrotowej) i skrzyni biegów. Wszystkie te zabiegi przyczyniły się do zwiększenia mocy silników o 30%.
1914 – montaż na szeroką skalę wózków bocznych.
1915 – usprawnienie układu rozruchowego poprzez wprowadzenie rozrusznika nożnego.
1917 – rozpoczęcie produkcji rowerów
1919 - model Flat Twin Sport z silnikiem typu bokser.
1921 – pojawienie się wyścigowego modelu „Recer”. Miał on widlasty silnik o pojemności skokowej 1000 cm i po cztery zawory w każdej głowicy! Motocykl ten odniósł wiele sukcesów na torach całego świata. Zakończenie produkcji rowerów.
1925 - pojawienie się motocykli ze zbiornikiem paliwa w kształcie kropli.
1928 – rozpoczęcie produkcji modeli JH i JDH (1000 i 1200cm3). Silnik tych maszyn wywodziły się wprost z maszyn wyścigowych. Tłoki były odlewane z dodatkiem magnezu co pozwoliło na podniesienie sprężania i obniżenie masy. Zawory ssące miały podwójne sprężyny dzięki czemu wzrosła szybkobieżność jednostki napędowej. Poprawiono również użebrowanie głowicy i wzmocniono pompę olejową. Motocykle te jako pierwsze spod znaku H-D zostały wyposażone w przedni bębnowy hamulec.
1929 – wprowadzenie do produkcji silnika Flathead zwanego też WL 45 (V2, dolnozaworowy, chłodzony powietrzem).

1930 – początek produkcji modeli VL 74 (V2, dolnozaworowy, 1200 cm) i jednocylindrowego motocykla o pojemności 500 cm.
1932 - wprowadzenie na rynek trókołowca Servi-Car.
1936 - przełomowy model EL 61 OHV z nowym silnikiem Knucklehead (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem). Silniki były produkowane w dwóch wersjach: normalna i o zwiększonym stopniu sprężania. Od tej pory pracowały one z czterostopniową skrzynią biegów. Był to pierwszy motocykl Harleya , który został wyposażony w konsolę wraz z szybkościomierzem, stacyjką i lampkami kontrolnymi umieszczoną na zbiorniku paliwa. Kolejną nowością w tym modelu był zamknięty obieg oleju z oddzielnym zbiornikiem. Są to cechy szczególne niektórych modeli produkowanych do dziś.

Pojawienie się dolnozaworowego modelu Flathead 80 UL Side Valve Twin o pojemności skokowej 1340 cm. Pojawienie się pierwszych zestawów dodatkowego wyposażenia i akcesoriów dzięki którym każdy mógł upiększyć swój motocykl według własnego gustu.
1940 – wersja FL Specjal Solo 74 OHV o pojemności 1200 cm. Bazą dla tego modelu był EL 61.
1941 - wprowadzenie na potrzeby armii modelu WLA . Motocykle te były wyposażone w sakwy, gmole, aluminiowe głowice, mokry filtr powietrza i siatkowy filtr oleju. Malowane były w kolorze „olive drab”. Podczas drugiej wojny stał się jednym z najpopularniejszych motocykli na froncie. Silnik: dolnozaworowy, dwucylindrowy, V-45, pojemność- 739 cm, moc-24 KM
1942 - rozpoczęcie produkcji na potrzeby armii modelu XA. Motocykl ten był wierną kopią maszyn niemieckich walczących na froncie (BMW R 71). Miał on dolnozaworowy silnik typu „bokser” o pojemności 750 cm3, który osiągał moc 23 KM. Napęd tylnego koła powierzono czterostopniowej skrzyni biegów i praktycznie bezobsługowemu i bardzo trwałemu wałowi kardana. Tylne koło było resorowane za pomocą suwaków. Silnik był chroniony od spodu płytą metalową.
1942, 7 lutego - śmierć prezesa firmy Waltera C. Davidsona.
1942, 23 lutego - objęcie prezesury przez Williama Herberta Davidsona, syna Williama A. Davidsona.
1943, 18 września - śmierć głównego konstruktora Williama S. Harleya na atak serca.
1946 - początek ekspansji motocykli brytyjskich (Triumph, BSA, AJS, Norhon) na rynku amerykańskim, będących pierwszą poważną zagraniczną konkurencją dla Harleya.
1948 - silnik Panhead (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem). Silnik ten charakteryzował się hydrauliczną regulacja zaworów, aluminiowymi głowicami, ulepszonym smarowaniem i spalaniem.

1949 - model Hydra Glide z hydraulicznym widelcem teleskopowym.
1950, 30 grudnia - Arthur Davidson poniósł śmierć w wypadku samochodowym.
1952 - pojawienie się motocykli serii K zastępującej serię W. Zastosowanie nożnej zmiany biegów. Tylne koło od tej pory miało hydrauliczne resorowanie.
1953 - upadek Indiana, największego konkurenta Harleya na rynku motocyklowym. - Obchody pięćdziesięciolecia istnienia firmy.
1957 – model XL Sportster. Silnik górnozaworowy o mocy 40 KM. Ten motocykl Harleya jest najdłużej produkowanym modelem. Jego produkcja trwa do dnia dzisiejszego. Był on swoją budową zbliżony do modelu K i miał stanowić odpowiedź na konkurencyjne brytyjskie maszyny, które w tamtych latach poważnie osłabiały pozycję H-D w USA. Skrzynia biegów , sprzęgło i silnik miały wspólną obudowę.
1958 - model Duo Glide z tylnym zawieszeniem.
1965 - model Electra Glide z elektrycznym rozrusznikiem.
1966 - silnik Shovelhead (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem). Produkowany był przez 18 lat.

1969 - przejęcie Harleya-Davidsona przez amerykański koncern AMF (American Metal Foundries) za sumę 21 milionów dolarów. Uchroniło to spółkę z Milwaukee przed upadkiem. W okresie, w którym AMF utrzymywała kontrolę nad Harleyem, na zbiornikach paliwa przed logo Harleya-Davidsona pojawiły się trzy dodatkowe litery : AMF.
1971- pojawienie się modelu FX Super Glide. Wypełnił on lukę pomiędzy Electrą a Sportsterem.
1972 - pierwsze zastosowanie hamulców tarczowych.
1973 - w fotelu prezesa firmy Harley-Davidson® zasiadł John A. Davidson, syn Williama Herberta Davidsona.
1974 - przeniesienie montażu motocykli do York w Pensylwanii.
1977 - pojawienie się modeli XLCR Cafe Racer.
1981, 14 czerwca - prezes AMF, Ray Tritten, podpisał kontrakt sprzedający firmę Harley-Davidson® Motor Co. Poprzez wykupienie się z koncernu, Harley odzyskał swoją niezależność.
1983 - utworzenie oficjalnego, związanego z fabryką klubu Harley Owners Group (HOG). Istnieje oddział klubu zwany "Special Ladies", skupiający zmotoryzowane panie.
1984 - silnik Evolution (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem) - model Softail.

1989 - uruchomienie firmowego wydziału odzieżowego Motor Clothes.
1991 - HOG rozpoczął swoją działalność w Europie.
1993,12 czerwca - obchody dziewięćdziesięciolecia Harleya. Według szacunków 60 000 motocykli wypełniło ulice Milwaukee, z czego 25 000 wzięło udział w paradzie uformowanej w dwie kolumny. Czteropasmowa autostrada została zablokowana na odcinku 70 km.
1995 - pierwsze wersje modeli Harleya z wtryskiem paliwa.
1998 - przejęcie amerykańskiej firmy Buell, produkującej motocykle o sportowym charakterze, do napędu których wykorzystywane są silniki Harleya-Davidsona. Firma została założona przez Erica Buella (byłego inżyniera w fabryce Harleya) w 1987 roku w miejcsowości Mukwonago. Pierwszym modelem był RR 1000 z harleyowskim silnikiem XR 1000.
1999 - silnik Twin Cam 88 (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem).

2000 - silnik Twin Cam 88B z wałkami wyrównoważającymi.
2001 - model VRSCA V-Rod z nowym silnikiem Revolution (V2, górnozaworowy, chłodzony cieczą).
2003 - obchody stulecia firmy, modele rocznicowe motocykli "100-th Anniversary"
2006 – wprowadzenie sześciobiegowej skrzyni w modelu Dyna Street Bob.
2007 - wprowadzenie silnika Twin Cam 96 oraz sześciobiegowej skrzyni biegów we wszystkich modelach. Wtrysk paliwa w modelach Sportster.

2008 - Fabryka rezygnuje z linek gazu, pierwszy raz zastosowano rolgaz sterowany potencjometrem.
2009 - Pojawia się pierwsza fabryczna wersja trójkołowa Tri Glide.